Ответ на первый вопрос: я бы предпочла (и предпочитаю) путешествовать одна. Если только Ваша подруга - не убежденная Ваша единомышленница. А одиночество всегда располагает к наилучшему восприятию действительности. И никакой зависимости, боязни, что с кем-то не согласуете Ваши планы, взгляды, наконец, просто ключ от номера.
Вот Вы идете по Дороге - неважно какой(!) и не думаете, куда таковая приведет. А ведь приводит... делаете открытия, общаетесь с кем-то... что-то уходит заметно, или незаметно..., что-то приходит - и тоже уходит... А самое нужное ВАМ (а не кому-то!) - остается... Какая бы ни была замечательная подруга - "Второй" - всегда лишний. Думайте...
Ответ на второй вопрос: из Одессы и Батуми есть паромы.